Италийн аварга шалгаруулах тэмцээний 36 дугаар тойрогт “Милан”-”Удинезе” тоглолтын үеээр “россонери”-гийн нэрт хамгаалагч, 41 настай Алессандро Костакурта зодог тайлахаа зарлаa. 1966 оны 4 сарын 24нд Орагод төрсөн бөгөөд 1985 онд Милан багт орсноор хөлбөмбөгчиний гараагаа эхлэсэн юм. 1986-1987 онд Монца клубт тоглосон.
Алессандро 1987 оны аравдугаар сард “Милан”-ы бүрэлдэхүүнд анхны тоглолтоо “Верона”-гийн эсрэг (1:0) хийж байжээ. Энэ хугацаанд Костакурта 660 тоглолтод (үүнээс “Serie A”-д 458) оролцож, багийнхаа хамтаар 23 тэмцээнд түрүүлж байжээ. Тодруулан хэлбэл Италийн АШТ-д долоо, Аваргуудын цом (лиг)-д дөрөв, Тив хоорондын цомд хоёр, Европын супер цомд дөрөв, Италийн цомд тав, Италийн супер цомд нэг удаа түрүүлжээ. Энэ нь клубийн түүхэнд дээрээсээ гуравдугаарт орох үзүүлэлт юм. Костакурта Италийн шигшээд 59 тоглож, хоёр гоол оруулсан. Шигшээ багийн бүрэлдэхүүнд багтан 1994, 1998 оны ДАШТ, 1996 оны Европын аварга шалгаруулах тэмцээнд оролцож байжээ. Мауро Тассоти, Франко Барези, Паоло Мальдини, Алессандро Костакурта гэсэн дөрвөл үнэхээр гайхамшигтай байлаа. Тэрээр цааш клубтээ туслах дасгалжуулагчаар ажиллах бөгөөд энэ мэргэжилдээ сэтгэл хангалуун байгаа гэнэ.